Ο Γουίλκενς κέρδισε 1.332 παιχνίδια - τρίτος στη λίστα όλων των εποχών - ως προπονητής των Σόνικς, των Μπλέιζερς, των Καβαλίερς, των Χοκς, των Ράπτορς και των Νικς πριν αποσυρθεί το 2005. Συνολικά ήταν στον πάγκο για 2.487 παιχνίδια, τα περισσότερα στην ιστορία του NBA. Κέρδισε επίσης ένα χρυσό ολυμπιακό μετάλλιο ως προπονητής της ομάδας των ΗΠΑ το 1996.
Την τελευταία του πνοή σε ηλικία 88 ετών άφησε ο Λένι Γουίλκενς, που εισήχθη στο Hall of Fame του μπάσκετ τόσο ως παίκτης όσο και ως προπονητής.
Ο εκλιπών ήταν στα 15 χρόνια καριέρας του ως παίκτης ένας από τους καλύτερους πλέι μέικερ της εποχής ήταν παίκτης-προπονητής για τέσσερις σεζόν, τρεις με τους Σιάτλ ΣούπερΣόνικς και μία με τους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς, πριν αναλάβει πλήρως την προπονητική. Οδήγησε τους Σόνικς στον τίτλο του NBA το 1979 και ήταν προπονητής της χρονιάς το 1994.
