Με εμπειρία από σημαντικές ομάδες όπως η Σπέτσια και η Φιορεντίνα, με την οποία πήγε σε 2 τελικούς Conference League, ο Ιταλιάνο αν ετοιμάζεται να αναλάβει το μεγαλύτερο στοίχημα της καριέρας του: να βγάλει την Μίλαν από το βαθύ αγωνιστικό αδιέξοδο στο οποίο έχει επέλθει, καθώς η ομάδα έμεινε εκτός ευρωπαϊκών διοργανώσεων για πρώτη φορά μετά από δέκα χρόνια!