Στις 4 Σεπτεμβρίου 2016, η Τζέσικα κατάφερε να επικρατήσει στη Ρουμανία, στη Μαμάια, μετά από έναν τελικό στον οποίο νίκησε με 6-3, 6-4 τη συμπατριώτισσά της Τζασμίν Παολίνι. Η δύο φορές φιναλίστ Grand Slam είχε μια ανοδική πορεία, ενώ οι αδερφές Πιέρι έμειναν χωρίς αξιοσημείωτα αποτελέσματα.
Παρόλα αυτά, οι δύο Ιταλίδες κατάφεραν να τραβήξουν την προσοχή, χάρη στις πέντε μεταξύ τους αναμετρήσεις που έχουν διεξαχθεί από το 2019 μέχρι σήμερα. Το σκορ είναι 3-2 υπέρ της 26χρονης τενίστριας, αλλά το περίεργο είναι ότι κανένας αγώνας δεν ολοκληρώθηκε κανονικά, αλλά όλοι έληξαν με εγκατάλειψη.
Η Τζέσικα και η Τατιάνα συναντήθηκαν για πρώτη φορά το 2019, στο Bagnatica ITF. Η Τατιάνα είχε το προβάδισμα με 6-1, 6-7 (7), 3-0, όταν η αδερφή της αποφάσισε να αποσυρθεί. Τρία χρόνια αργότερα, το 2022, στην Περούτζια, το σκορ ήταν 4-1 για την Τζέσικα και ακολούθησε η εγκατάλειψη της Τατιάνα.
Το 2023, στο Cordenons 2 ITF, ήταν η σειρά της Τατιάνα να επωφεληθεί από την αποχώρηση της αδερφής της, μετά από ένα πρώτο σετ που κέρδισε με 6-0. Το μοτίβο άλλαξε στις αρχές του τρέχοντος έτους, όταν η μικρότερη κέρδισε τον δεύτερο συνεχόμενο αγώνα, πάλι μετά από ένα πρώτο σετ με 6-0.
Η τελευταία συνάντηση μεταξύ των δύο αδερφών πραγματοποιήθηκε την Τετάρτη, 2 Απριλίου, στο Santa Margherita Di Pula ITF. Ο αγώνας φαινόταν ισορροπημένος, το σκορ ήταν 4-3 για την Jessica, αλλά η Τατιάνα αποφάσισε να εγκαταλείψει.
Οι περίεργες αναμετρήσεις των αδερφών Πιέρι έχουν προκαλέσει πολλές συζητήσεις σε διάφορα φόρουμ και μέσα κοινωνικής δικτύωσης, και οι φίλαθλοι του τένις αναρωτιούνται αν υπάρχει κάτι ύποπτο. Μια άλλη υπόθεση είναι ότι απλώς αποφασίζουν ποια θα κερδίσει και στη συνέχεια η άλλη παίκτρια εγκαταλείπει. Ίσως οι τενίστριες επιλέγουν ανάλογα με την τρέχουσα φόρμα τους ή τον τρόπο που αισθάνονται εκείνη την ημέρα.
Στο Santa Margherita Di Pula ITF, η απόφαση φαίνεται να ήταν εμπνευσμένη, καθώς η Τζέσικα Πιέρι πέτυχε άλλες 3 νίκες και προκρίθηκε στον τελικό του τουρνουά. Η Ιταλίδα θα διεκδικήσει το τρόπαιο απέναντι στην Αυστριακή Τζούλια Γκνάμπνερ (28 ετών, 336 WTA), την οποία είχε αντιμετωπίσει και το 2017, επίσης στον τελικό ενός τουρνουά στην Πούλα της Σαρδηνίας.
Νικήτρια τότε ήταν η Πιέρι η οποία επικράτησε με 6-4, 6-1, κατακτώντας το 6ο τρόπαιο ITF της καριέρας της.