Η αλήθεια είναι πως πάντα πήγαινε κόντρα στο ρεύμα -κι ας μην φαινόταν για ριζοσπαστικός τύπος με μια πρώτη ματιά. Με μία… δεύτερη, αποδείχθηκε πως πάντα ήταν!
Όταν στις 23 Ιουλίου του 2008 ο Τζος Τσίλντρες υπέγραφε στον Ολυμπιακό και επέλεγε να έρθει για πρώτη φορά στη ζωή του στην Ευρώπη, αγνόησε επιδεικτικά το… μισό NBA και έγινε πρωτοσέλιδο παγκοσμίως. Ήταν 24 ετών, είχε κάνει μεγάλη αίσθηση με το ταλέντο του αγωνιζόμενος με τους Ατλάντα Χοκς και είχε προτάσεις. Όχι μια και δυο, αλλά πάνω από 10! Τον ήθελαν οι περισσότεροι κι εκείνος τελικά πήρε το αεροπλάνο και έκανε το υπερατλαντικό ταξίδι με τελικό προορισμό τον Πειραιά.
Για να πειστεί βέβαια και να το πάρει οριστικά απόφαση, οι αδελφοί Αγγελόπουλοι του είχαν προσφέρει τα περισσότερα χρήματα που προσφέρθηκαν (μέχρι τότε) σε έναν παίκτη στην Ευρώπη: 20 εκατομμύρια δολάρια για τρία χρόνια. Ένα ποσό που εκείνη την εποχή ήταν ανεπανάληπτο και παραμένει στα top συμβόλαια όλων των εποχών. Μόνο o Νίκολα Μίροτιτς, ο Κέντρικ Ναν και ο Βασίλιε Μίτσιτς συμφώνησαν -μέχρι τώρα- για περισσότερα χρήματα ανά σεζόν από εκείνον.
Ο Τσίλντρες έμεινε τελικά δύο χρόνια στον Ολυμπιακό. Κατέκτησε μόνο ένα Κύπελλο Ελλάδας (2010), αναδείχθηκε μία φορά πρώτος σκόρερ στο πρωτάθλημα, άλλη μία καλύτερος αμυντικός και στην Euroleague που δεν κατάφερε να βοηθήσει τον Ολυμπιακό να κατακτήσει το τρόπαιο (αυτός ήταν ο στόχος), βραβεύθηκε ως μέλος της δεύτερης καλύτερης πεντάδας.