Η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς έχασε με 2-1 στο πρώτο παιχνίδι στο Τορίνο, αλλά άντεξε για ένα σημαντικό διάστημα, παρά την πίεση των γηπεδούχων, οι οποίοι έχασαν μεγάλες ευκαιρίες, βρίσκοντας απέναντί τους ένα πολύ «ζεστό» Δημήτρη Ελευθερόπουλο (τι λέγαμε πριν…), ο οποίος μεταξύ άλλων έκανε την απόκρουση της σεζόν, με τριπλή επέμβαση. Απομακρύνοντας το φάουλ του Φονσέκα και στη συνέχεια έδειξε τρομερά ρεφλέξ σε εξ επαφής κεφαλιά του Κόντε στα καπάκια σε προβολή του Ινζάγκι. Κρατώντας το 1-0, το οποίο είχε κάνει ο Ιταλός φορ στο 37’.
Η παρουσία του Κόντε κόστισε περισσότερο από όλες στους πρωταθλητές, αφού πέραν του γκολ-μαχαιριά στη ρεβάνς, έκανε το 2-0 στο 78ο λεπτό του πρώτου αγώνα.Ήρθε όμως το γκολ του Νινιάδη στο 89’ με πέναλτι, το οποίο κέρδισε ο Αλεξανδρής, να γεμίσει ελπίδες τον Ολυμπιακό για μια ιστορική πρόκριση, οι οποίες, όπως αποδείχθηκε δύο εβδομάδες μετά, μόνο φρούδες δεν ήταν.
Και πάμε στο βράδυ της Τετάρτης 17 Μαρτίου. Ο Ολυμπιακός μπαίνει πολύ δυνατά, βρίσκει το γκολ με την κεφαλιά του Γκόγκιτς (από σέντρα… φαρμάκι του φανταστικού εκείνη τη σεζόν Γεωργάτου) στο 13ο λεπτό, το οποίο μόνο γρουσούζικο δεν έδειχνε εκείνη τη στιγμή, ενώ νωρίτερα έχει δύο καλές στιγμές. Με το πλασέ του Τζόρτζεβιτς, με το δεξί, το οποίο στέλνει την μπάλα ελάχιστα δίπλα από το αριστερό δοκάρι του Ραμπούλα και το τετ-α-τετ του Αλεξανδρή. Η Γιουβέντους αντιδρά και χάνει δύο καλές ευκαιρίες με τον Ιντζάγκι, από μια σε κάθε μέρος.
Σε ένα κρίσιμο σημείο της αναμέτρησης, ο Ολυμπιακός φτάνει μια ανάσα από το 2-0, με νέα σέντρα-ξυραφιά του Γεωργάτου, την οποία δεν καταφέρνει να κάνει γκολ ο Αμανατίδης, αφού ο Ραμπούλα «βγάζει» την κεφαλιά του. Φτάνουμε στο… καταραμένο 85ο λεπτό. Ο Μπιριντέλι βρίσκει χώρο από τα δεξιά, κάνει τη σεντράρει, η μπάλα παίρνει ασυνήθιστη καμπύλη και πέφτει σαν τούβλο στην περιοχή του Ολυμπιακού. Ο Ελευθερόπουλος αιφνιδιάζεται, αλλού την περιμένει, αλλού του σκάει η μπάλα, ο Ιντζάγκι τον προλαβαίνει, τσιμπάει την μπάλα για τον Κόντε, ο οποίος ξέρανε τους Πειραιώτες. Μια κακή στιγμή και το όνειρο έμεινε… όνειρο. Η Γιουβέντους στη συνέχεια πήρε 1-1 με τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ στο πρώτο ραντεβού τους για τα ημιτελικά, αλλά έχασε 3-2 στην Ιταλία και βγήκε νοκ-άουτ για τον τελικό, στο οποίο χαμογέλασαν τελευταίοι οι «κόκκινοι διάβολοι» στον απίστευτο τελικό με την Μπάγερν στο «Καμπ Νου».
Την επόμενη σεζόν, ο Ολυμπιακός βρίσκει ξανά στον δρόμο του τη Γιουβέντους, στον τρίτο γύρο του Κυπέλλου UEFA (νυν Europa League). Χάνει 3-1 στο ΟΑΚΑ, έχοντας προηγηθεί στο 15’ με τον Γιαννακόπουλο, με τους Τούντορ (28’), Ιντζάγκι (88’), αλλά και τον μετέπειτα «ερυθρόλευκο» Κοβάσεβιτς (67’) να πετυχαίνουν τα γκολ. Ο Σέρβος άνοιξε το σκορ στη ρεβάνς της 7ης Δεκεμβρίου στο Παλέρμο με σουτ στην κίνηση από τυχερή σέντρα ξανά του Μπιριντέλι. Με δύο γκολ του Τζόρτζεβιτς (37’, 84’) ο Ολυμπιακός του Αλμπέρτο Μπιγκόν επικρατεί 2-1, αλλά κάνει ανατροπή μόνο στο σκορ και όχι στο ζευγάρι, μένοντας εκτός συνέχειας από νωρίς αυτήν τη φορά. Κερδίζοντας, πάντως, σε ηθικό με την εξέλιξη της συγκεκριμένης κόντρας του με τους Ιταλούς.
Όταν γονάτισε τη Μίλαν
Η Μίλαν έχει συνδεθεί με δύο ιστορικές στιγμές του Ολυμπιακού. Η πρώτη ήταν η παρθενική παρουσία των Πειραιωτών στην Ευρώπη. Με το 2-2 στο «Γ. Καραϊσκάκης» απέναντι στην πανίσχυρη τότε ιταλική ομάδα.
Η άλλη ήταν μια από τις μεγαλύτερες προκρίσεις της σύγχρονης εποχής του, στις 13 Δεκεμβρίου του 2018, όταν επικράτησε 3-1 στο «Γ. Καραϊσκάκης». Σε όμιλο με Μπέτις, τους «ροσονέρι» και την Ντουντελάνζ, οι Πειραιώτες έχουν ρεκόρ 3-1-2 (11-6 γκολ), τερματίζουν δεύτεροι, υπερτερώντας σε ισοβαθμία με την ομάδα του Γκατούζο.
Η εκκίνηση στον 6ο όμιλο δεν ξεκινάει ιδανικά, έχοντας μια εντός έδρας ισοπαλία (0-0) με την πολύ καλή εκείνη τη σεζόν, Μπέτις, ενώ ακολουθεί ήττα με 3-1 από τη Μίλαν στην Ιταλία. Οι «ροσονέρι» προηγούνται στο 14’ με κεφαλιά του Γκερέρο από εξαιρετική σέντρα του Κούτρη. Η είσοδος του στο Κουτρόνε στο 54’ αλλάζει τα δεδομένα, κάνοντας τους γηπεδούχους πολύ πιο επικίνδυνους. Ο Ιταλός επιθετικός πετυχαίνει δύο γκολ (70’) και ένα ο Ιγκουαΐν (76’), με αποτέλεσμα οι Πειραιώτες να γκρεμίσουν σε ένα δεκάλεπτο ότι έχτιζαν σε όλο το προηγούμενο διάστημα.
Ακολουθούν δύο εύκολες νίκες επί της Ντουντελάνζ με 0-2 (66’ Τοροσίδης, 81’ αύτ. Γιορντάνοφ) στο Λουξεμβούργο και 5-1 (6’ Τοροσίδης, 15’, 36’ Φορτούνης, 26’ Χριστοδουλόπουλος, 70’ Χασάν) στο «Γ. Καραϊσκάκης», αλλά και το 1-0 από την Μπέτις στην Ισπανία. Με αποτέλεσμα ο Ολυμπιακός να πάει σε τελικό με τη Μίλαν στο Φάληρο. Αναζητώντας νίκη με 2-0 ή 3-1 (το 4-2 δεν του κάνει) για να προκριθεί.
Ο Σισέ, όπως και κόντρα στην Άρσεναλ λίγα χρόνια μετά, ανοίγει το σκορ στο 60’ με κεφαλιά και δείχνει τον δρόμο προς τη νίκη-πρόκριση. Ακολουθεί στο 69’ το τυχερό γκολ του Γκιγέρμε με την κόντρα του Σαπάτα. Ο Κολομβιανός παίρνει το αίμα του πίσω δύο λεπτά μετά, μειώνοντας σε 2-1. Το οποίο ήταν σκορ πρόκρισης για τη Μίλαν. Οι «ερυθρόλευκοι» δεν έχουν πει, ωστόσο, την τελευταία τους κουβέντα. Κερδίζουν πέναλτι και ο Φορτούνης στέλνει από τα έντεκα βήματα τον Ολυμπιακό στους «32» του Europa League. Όπου θα αποκλειστεί από την Ντιναμό Κιέβου. Αφού, στο Φάληρο ήρθε 2-2 και στην Ουκρανία ηττήθηκε 1-0.